Im Konklave 1592 opponiert G., zusammen mit den Kardinälen Alessandro Peretti Montalto, Giovanni Francesco Morosini und Francesco Sforza gegen die Kandidatur Ludovico Madruzzos und bezieht damit Position gegen Spanien[DBI, Bd. 57, S. 317]. Nach der Wahl Clemens VIII. Aldobrandini unterhält G. zu diesem ein enges Verhältnis, ebenso zu Kardinal Alessandro Peretti Montalto [DBI, Bd. 57, S. 317].

G.s Beitrag in der Kongregation, die über die Annullierung der Hochzeit des französischen Königspaares Heinrich IV. und Margo di Valois zu entscheiden hat, bildet die Voraussetzung für die Heirat zwischen Heinrich IV. und Maria de Medici, womit er ein Zeichen seiner Zugehörigkeit zur frankophilen Faktion und seiner Ergebenheit gegenüber den Großherzögen der Toskana setzt [DBI, Bd. 57, S. 318]. Ebenso kommt seine Verbundenheit mit den Medici durch sein Protektorat der Vallambrosaner zum Ausdruck, das er gegen Ende der 1590ger Jahre übernimmt [DBI, Bd. 57, S. 318].

Nach dem Tod Clemens VIII. unterstützt er im ersten Konkave von 1605 Cesare Baronio, den Kandidaten des Kardinalnepoten Pietro Aldobrandini; nach dem Scheitern Baronios votiert er zusammen mit Pietro Aldobrandini und der französischen Faktion für Alessandro de’ Medici [DBI, Bd. 57, S. 318]. Im zweiten Konklave dieses Jahres stimmt er zuerst für den Genuesen Antonio Maria Sauli. Im Laufe desKonklaves spricht er sich jedoch gemeinsam mit Kardinal Peretti Montalto für eine neuerliche Kandidatur Cesare Baronios aus. Pietro Aldobrandini unterstützt jedoch Domenico Tosco, wodurch eine Pattsituation entsteht, die schließlich zur Wahl Camillo Borgheses führt [DBI, Bd. 57, S. 319].

Den Quellen zufolge möchte G. jedoch nach dem Konklave als neutral gelten und hofft auf eine spanische Pension; gleichzeitig soll er zusammen mit Montalto gegen Aldobrandini agiert haben [Seidler, S. 224]. So soll auch seine Ernennung zum Legaten von Bologna angeblich auf den Vorschlag Peretti Montaltos zurückgehen, der selber nicht mehr in Frage kam [BAV, Urb. Lat. 1074, fol. 500].

Nach dem Tod Pauls V. will G. selber Papst werden und vertraut dabei auf die Unterstützung durch Scipione Borghese, Giovanni Garzia Mellini und Alessandro Peretti Montalto, wobei er gleichfalls versucht, sich auch der spanischen Seite zu verpflichten; er pflegt daher einen vertrauten Umgang mit Kardinal Antonio de Zapata y Cisneros und gibt dem Legaten Albuquerque ein Darlehen von 18 000 scudi, das nicht zurück erstattet werden muss. [Ameyden, S. 144 f.]

Verschiedenes:

1607-08: Scipione Borghese bittet G. in seiner Funktion als Protettore von Avignon, ihm zwei bis drei qualifizierte Rechtsgelehrte für die dortige Universität zu beschaffen. [ASV, FB I 930, fol. 276v]

o.D.: G. zeigt Vakanzen an, anscheinend nicht nur für sich und seine Familie sondern auch zu Gunsten von Scipione Borghese [ z. B. ASV, FB I 930, fol. 304v]

1608-02-20: Der Conte di Verrua wird sich wegen einer Ausfuhrgenehmigung für seines Getreides melden; sollte die Genehmigung nicht gestattet werden können, so sollte man bei der Preisgestaltung auf seine Interessen Rücksicht nehmen [ASV, FB I 930, fol. 389v].

1609-04: G. will nicht länger Legat bleiben, wobei ihn der Papst jedoch bittet, das Amt bis zur Ernennung eines Nachfolgers zu bekleiden [ASV, FB I 932, fol. 66].

1609-08: Der Papst schickt ein Breve mit einer Verlängerung der Legation um weitere drei Jahre, in der Hoffnung, dass G. es akzeptieren wird [ASV, FB I 932, fol. 129v].

o.D.: Ein Dominikanerprediger berichtet von der Grausamkeit der Kriminaljustiz unter G. und davon, dass Bologna von Spitzeln der Regierung wimmelt [ASV, FB III 11ab, fol. 121].

1611-05: Es gibt eine Verstimmung zwischen dem Bologneser Senat, dessen römischem Botschafter und G. wegen einer Getreidesache [ASV, FB III 11ab, fol 123].

1611-09-02: G. dankt aus Bassano für die Freistellung von der Legation [ASV, ABL, E13, fol. 245v].

1612-01-20: G. verfasst einen Abschlussbericht über seine Legation, in dem er seine Haltung rechtfertigt, über die notwendige Disziplinierung der Bürger berichtet und über die Anordnung, dass die Getreidehändler etwas ihrer Ernte zur Versorgung der Stadt abgeben müssen [Bib. Angel., 1659, fol. 58-62v].